Owney žil životem toulavého psa, neměl kde spát a věčně mu kručelo v prázdném břiše. Jednoho dne si ho na nádraží v Albaně ve státu New York všiml poštovní úředník. Psa se mu zželelo, a nechal ho přenocovat v kanceláři na hromadě prázdných poštovních pytlů. Owney si vůni poštovních vaků ale tak zamiloval, že se od nich nechtěl hnout, na poště zůstal a začal sám od sebe místní pošťáky doprovázet se zásilkami na nádraží. Tím jim přilnul k srdci tak, že si ho na poště nejenom nechali, ale začali ho brát s sebou i na cesty.

Albanští poštovní úředníci si Owneayho adoptovali jako svého neoficiálního maskota a začali ho vysílat na delší cesty po USA spolu s poštovními zásilkami. Owney zpočátku cestoval po New Yorku, ale netrvalo dlouho a vydal se dál, procestoval nejen celé Spojené státy, ale i část Evropy a Asie.
Vybavili ho na cesty širokým obojkem a psí známkou s nápisem „Owney, Post office, Albany, New York“.  Stalo se zvykem, že si Owney na obojku přivezl z každého místa, které navštívil, kovovou známku. Jak jich ale postupem času přibývalo a Owney se stával známějším a známějším, rozhodl se tehdejší generální ředitel pošt John Wanamaker nechat pro psa ušít na míru speciální postroj, aby bylo známky kam připínat.

Netradiční 4nohý cestující se stal velice populárním i díky víře železničářů, že jimpřináší štěstí.  Cestování vlakem nebylo v té době příliš bezpečné, ale s žádným vlakem, se kterým jel Owney, se nikdy nic nestalo.

O jeho cestách informoval i tisk a populárního dobrodruha zvali na různé společenské akce. Vrcholem jeho kariéry bylo, když si ho v roce 1895 město Tacoma vybralo jako svého reprezentanta pro reklamní cestu okolo světa. V doprovodu jednoho poštovního úředníka zamířil nejdříve parníkem a vlakem z Tacomy do Asie a na Střední východ, pak zpět do USA a skrz státy do Kanady a Mexika. Dostal novou medailí a cestovní pas od císaře Japonska, pokračoval přes Šanghaji a Foochow, pak z Číny šel přes Suezský průplav a nakonec zpět do New Yorku.  Do Tacoma se vrátil po 4 měsících cestování. New York Times o něm napsaly: „Jeho největším momentem slávy bylo, když vystoupil na sjezdu železničních úředníků, kteří mu na jehoi počest téměř čtvrt hodiny vestoje tleskali.“

Zprávy o konci jeho zajímavého života se různí. Podle jedné z verzí byl už starý a nevrlý (i když nikdo přesně nevěděl, kolik mu je let), pohybovat se s potížemi a dvakrát onemocněl. Jeden z úředníků si ho chtěl vzít na dožití k sobě domů, ale pes se sám vrátil zpět na ústřednu. Při cestě do Toleda pak pokousal novináře, místní pošťák ho označil za nezvladatelného a nechal ho toledským šerifem 11. června 1897 zastřelit.
Ztráta milovaného psího cestovatele kamarády z řad pošťáků velice zasáhla. Uspořádali sbírku, psa nechali vypreparovat a tělo poslali do ústředí ve Washingtonu, odkud se později přesunul do Smithsonianova institutu. K vidění je tu dodnes: na sobě má svůj postroj ověnčený 107 medailemi a dalšími tretkami z cest.

Owneyho dobrodružství fascinovala nejen děti, ale i dospělé. Jeho příhodami se inspirovalo několik autorů dětské literatury, navíc se dostal i do osnov pro americké základní školy. Dnešní učitelé učí na malých hračkách psů s visačkami měst americké děti zeměpis.

V roce 2011, v rámci oslav otevření nové expozice a vydávání jeho poštovní známky, byl Owney vylepšen – proběhla velká rekonstrukce psí mumie, Owney byl znovu zakonzervován, psí známky byly důkladně zdokumentovány. Během jeho nepřítomnosti, ho v muzeu daboval „Falešný Owney.“

Příběh Owneyho je typický příklad toho, jak se z neznámého tuláka může postupem času stát téměř světová celebrita, která své místo najde i ve školních osnovách.